I/ LES ALCANES :
I-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés (c’est-à-dire des hydrocarbures dont la chaine carbonée ne renferme ni de liaison multiple et ni de cycle) : on les appelle aussi alcanes aliphatiques.
Leur formule générale à n atomes de carbone s’écrit:
I-2/ NOMENCLATURE DES ALCANES:
I-2-1/ NOMENCLATURE DES ALCANES LINEAIRES:
Les quatre premiers alcanes à chaines carbonées linéaires ont des noms usuels.
Les noms des autres alcanes linéaires sont obtenus en ajoutant un préfixe multiplicatif grec (désignant le nombre d’atomes de carbone) à la terminaison «ane»
I-2-2/ NOMENCLATURE DES GROUPES ALKYLES A CHAINE CARBONEE LINEAIRE :
Les groupes alkyles à chaine carbonée linéaire sont obtenus en retranchant formellement un atome d’hydrogène à un atome de carbone terminal.
Leurs noms sont obtenus en remplaçant la terminaison «ane» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «yl»
REMARQUES :
► La formule générale des groupes alkyles à chaine carbonée linéaire s’écrit:
► Lorsqu’on retranche un hydrogène du carbone du milieu de la molecule de propane, le nom du groupe alkyle correspondant est l’isopropyl ou 1-méthyléthyl.
I-2-3/ NOMENCLATURE DES ALCANES A CHAINE CARBONEE RAMIFIEE :
Une chaine carbonée ramifiée est constituée d’une chaine carbonée linéaire (appelée chaine carbonée principale c’est-à-dire la chaine carbonée qui renferme le plus d’atomes de carbone) à laquelle est fixée des groupes radicaux (ramifiés).
Pour nommer un alcane à chaine carbonée ramifiée:
► On détermine d’abord la chaine carbonée principale la plus ramifiée,
► Ensuite on numérote cette chaine carbonée principale de sorte à donner aux groupes ramifiés les numéros les plus petits,
► En fin on nomme, en nommant d’abord les groupes ramifiés par ordre alphabétique précédé de leurs numéros suivi du nom de l’alcane de la chaine carbonée principale.
REMARQUE 1 :
Lorsqu’un groupe ramifié est présent (2, 3, 4,…) fois on fait précédé respectivement son nom par les préfixes (di, tri, tétra,…).
Ces préfixes n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique.
REMARQUE 2:
Dans le cas où les numérotations sont identiques dans les deux sens, on choisit la numérotation qui donne au groupe ramifié classé premier par ordre alphabétique le numéro le plus petit.
I-3/ CARBONE TETRAEDRIQUE :
On appelle carbone tétraédrique, un atome de carbone qui partage quatre liaisons covalentes simples avec ses voisins dans une molécule.
I-4/ REPRESENTATION SPATIALE :
I-4-1/ REPRESENTATION EN PERSPECTIVE DU METHANE ET DE L’ETHANE :
I-4-2/ REPRESENTATION EN NEWMAN DE L’ETHANE :
Les deux groupes méthyles de l’éthane peuvent tourner librement autour de l’axe (C — C). Ainsi la molécule de l’éthane passe par une infinité de formes géométriques appelées conformations parmi lesquelles on a la forme décalée et la forme éclipsée.
II/ LES CYCLANES :
II-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :
Les cyclanes ou alcanes cycliques ont des propriétés physico-chimique très voisines des alcanes aliphatiques:
c’est pourquoi on les classe dans la famille des alcanes.
La formule générale des cyclanes s’écrit:
II-2/ NOMENCLATURE DES CYCLANES:
II-2-1/ NOMENCLATURE DES CYCLANES NON RAMIFIES:
Pour nommer un cyclane non ramifié on ajoute le préfixe «cyclo» du nom de l’alcane saturé ayant le même nombre d’atomes de carbone.
II-2-2/ NOMENCLATURE DES CYCLANES RAMIFIES :
Pour nommer un cyclane ramifié, on numérote le cycle de sorte à donner les groupes ramifiés les numéros les plus petits.
N.B:
Les mêmes règles et remarques citées dans le cas des alcanes saturés s’appliquent dans la nomenclature des cyclanes.
III/ PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCANES :
III-1/ REACTIONS DE COMBUSTION COMPLETE DES ALCANES :
Les alcanes brulent dans le dioxygène de l’air en excès pour donner du dioxyde de carbone (CO2) et de l’eau (H2O).
L’équation-bilan de la réaction s’écrit:
► Cas des alcanes saturés :
► Cas des cyclanes :
N.B:
Dans le cas où le dioxygène de l’air est en défaut, la combustion est dite incomplète.
III-2/ REACTION DE SUBSTITUTION DES ALCANES :
C’est une réaction qui consiste à remplacer (substituer) un ou plusieurs atome (s) d’hydrogène (s) par un ou plusieurs atome (s) ou groupe (s) d’atome.
Exemple: réaction de substitution du méthane (CH4) par le dichlore (Cl2).
Considérons un mélange jaune-verdâtre de méthane et de dichlore dans une éprouvette.
Renversons ce mélange dans un récipient contenant de l’eau salée (l’eau salée empêche le dichlore de s’y dissoudre).
III-2-1/ OBSERVATIONS :
On constate que lorsque le dispositif est placé à l’obscurité rien ne se passe. Mais lorsqu’il est placé à la lumière, on constate:
► Une décoloration de la couleur jaune-verdâtre du mélange,
► Une apparition de gouttelettes huileuses sur les parois internes de l’éprouvette,
► Une montée de l’eau salée dans l’éprouvette.
III-2-2/ INTERPRETATION :
► Le méthane et le dichlore ont réagi,
► Des corps nouveaux se sont formés: on les appelle les produits de substitution du méthane,
► Lorsque le méthane et le dichlore réagissent ils laissent derrière eux un vide.
III-2-3/ LES EQUATION-BILANS DE LA REACTION DE SUBSTITUTION DU METHANE PAR LE DICHLORE :
CH4 + Cl2 ⟶ CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 ⟶ CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 ⟶ CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 ⟶ CCl4 + HCl
Généralisation de la réaction de substitution des alcanes par le dichlore:
L’équation-bilan de la réaction s’écrit:
(CnH2n + 2 + x Cl2 → CnH(2n + 2 – x)Clx + x HCl)
x est appelé degré de substitution
N.B:
► On aura une réaction similaire avec le dibrome (Br2), par contre avec le difluor (F2) on aura une réaction de destruction et pour le diiode (I2) la réaction sera inerte.
► La réaction de substitution des alcanes est possible à l’obscurité à condition de porter la température du milieu réactionnel vers 300°C.
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