I/ LES ALCENES :
I-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :
On appelle alcène un hydrocarbure insaturé renfermant une double liaison entre deux atomes de carbone.
La formule générale des alcènes à n atomes de carbone s’écrit:
CnH2n ; avec n ≥ 2
I-2/ NOMENCLATURE DES ALCENES :
I-2-1/ NOMENCLATURE DES ALCENES A CHAINE CARBONEE LINEAIRE :
Pour nommer un alcène à chaine carbonée linéaire, on remplace la terminaison «ane» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «ène» précédé entre tirets de l’indice de position le plus petit du carbone de la double liaison.
Exemples :
I-2-2/ NOMENCLATURE DES ALCENES A CHAINE CARBONEE RAMIFIEE :
Pour nommer un alcène à chaine carbonée ramifiée:
► On détermine d’abord la chaine principale la plus substituée renfermant les deux atomes de carbone de la double liaison ;
► Ensuite on numérote cette chaine principale de sorte à donner les deux carbones de la double liaison les numéros les plus petits ;
► En fin on nomme, en nommant d’abord les groupes ramifiés par ordre alphabétique suivi du nom de l’alcène correspondant à la chaine principale.
REMARQUE :
Dans le cas où les deux carbones de la double liaison ont les mêmes numéros dans les deux sens de numérotation ; on choisit celle qui donne le groupe ramifié classé premier par ordre alphabétique le numéro le plus petit.
I-3/ STRUCTURE DES ALCENES :
Les alcènes ont une structure plane c’est-à-dire tous les atomes sont contenus dans un même plan.
La double liaison est constituée de deux types de liaisons covalentes de nature différente:
► Une liaison de type sigma (σ) très rigide
► Une liaison de type pi (π) très fragile
La liaison π très fragile peut s’ouvrir pour donner naissance à des réactions d’addition.
I-4/ ISOMERIE DES ALCENES :
Les alcènes ont deux types d’isoméries:
► Une isomérie de position due à la position de la double liaison sur la chaine carbonée.
Exemple:
► Des stéréo-isomères dues à la position dans l’espace des radicaux liés au carbone de la double liaison.
Exemple: le but-2-ène
⁕ Lorsque les deux groupes méthyles se trouvent du même côté de la double liaison, la stéréo-isomère est du type Z.
⁕ Lorsque les deux groupes méthyles se trouvent de part et d’autre de la double liaison, la stéréo-isomère est du type E.
I-5/ PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCENES :
I-5-1/ COMBUSTION COMPLETE DES ALCENES :
Les alcènes brulent dans le dioxygène de l’air en excès pour donner du dioxyde de carbone (CO2) et de l’eau (H2O).
I-5-2/ REACTIONS D’ADDITION :
I-5-2-1/ ADDITION DE DIHYDROGENE: HYDROGENATION
L’hydrogénation des alcènes donnent des alcanes.
Exemples :
I-5-2-2/ ADDITION D’HALOGENE: HALOGENATION (Cl2 ; Br2) :
L’halogénation des alcènes conduit à des composés organiques d’halogénés.
CnH2n + Cl2 ⟶ CnH2nCl2
I-5-2-3/ ADDITION D’HYDRACIDE (HCl ; HBr) :
Le produit obtenu lors de l’addition d’un hydracide sur un alcène dépend de la nature de l’alcène.
CnH2n + HCl ⟶ CnH2n+1Cl
► Alcènes symétriques :
Dans ce cas on obtient un seul produit.
► Alcènes disymétriques :
Dans ce cas on obtient deux produits isomères: l’un majoritaire et l’autre minoritaire.
Le produit majoritaire est obtenu lorsque l’hydrogène de l’hydracide se fixe sur le carbone de la double liaison le plus hydrogéné (le moins substitué): c’est la règle de Markovnikov.
I-5-2-4/ ADDITION D’EAU: HYDRATATION :
L’hydratation des alcènes se fait en milieu acide et donne des alcools. L’alcool obtenu dépend de la nature de l’alcène.
CnH2n + H2O ⟶ CnH(2n+2)O
►Alcènes symétriques :
Dans ce cas on obtient un seul alcool.
►Alcenes disymetriques :
Dans ce cas on obtient deux alcools isomères: l’un majoritaire et l’autre minoritaire.
Le produit majoritaire est obtenu lorsque l’hydrogène de l’eau se fixe sur le carbone de la double liaison le plus hydrogéné (le moins substitué): c’est la règle de Markovnikov.
II/ LES ALCYNES :
II-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :
On appelle alcyne un hydrocarbure insaturé renfermant une triple liaison entre deux atomes de carbone.
La formule générale des alcynes à n atomes de carbone s’écrit:
CnH2n–2 ; avec n ≥ 2
II-2/ NOMENCLATURE DES ALCYNES :
II-2-1/ NOMENCLATURE DES ALCYNES A CHAINE CARBONEE LINEAIRE :
Pour nommer un alcyne à chaine carbonée linéaire, on remplace la terminaison «ane» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «yne» précédé entre tirets de l’indice de position le plus petit du carbone de la triple liaison.
Exemples:
II-2-2/ NOMENCLATURE DES ALCYNES A CHAINE CARBONEE RAMIFIEE :
Pour nommer un alcyne à chaine carbonée ramifiée:
► On détermine d’abord la chaine principale la plus ramifiée renfermant les deux atomes de carbone de la triple liaison ;
► Ensuite on numérote la chaine principale de sorte à donner les deux atomes de carbone de la triple liaison les numéros les plus petits ;
► En fin on nomme, en nommant d’abord les groupes ramifiés par ordre alphabétique suivi du nom de l’alcyne correspondant à la chaine principale.
REMARQUE:
Dans le cas où les deux carbones de la triple liaison ont les mêmes numéros dans les deux sens de numérotation ; on choisit celle qui donne le groupe ramifié classé premier par ordre alphabétique le numéro le plus petit.
II-3/ STRUCTURE DES ALCYNES :
Les alcynes ont une structure linéaire.
La triple liaison est constituée de deux types de liaisons covalentes de nature différente:
► Une liaison de type sigma (σ) très rigide
► Deux liaisons de type pi (π) très fragiles
Les liaisons π très fragiles peuvent s’ouvrir pour donner naissance à des réactions d’addition.
II-4/ PROPRIETES CHIMIQUES DES ALCYNES:
II-4-1/ COMBUSTION COMPLETE DES ALCYNES:
Les alcynes brulent dans le dioxygène de l’air en excès pour donner du dioxyde de carbone (CO2) et de l’eau (H2O).
II-4-2/ REACTIONS D’ADDITION :
II-4-2-1/ ADDITION DE DIHYDROGENE: HYDROGENATION :
Le produit obtenu lors de l’hydrogénation des alcynes dépend du catalyseur utilisé.
►On obtient un alcène lorsque le catalyseur utilisé est le palladium désactivé:
►On obtient un alcane lorsque le catalyseur utilisé est le nickel (Ni) ou le platine (Pt):
Exemples:
II-4-2-2/ ADDITION DE D’HALOGENE: HALOGENATION (Cl2 ; Br2)
L’halogénation des alcynes conduit à des composés tétra halogénés.
Exemples:
II-4-2-3/ ADDITION D’HYDRACIDE (HCl ; HBr)
CnH2n–2 + 2 HCl ⟶ CnH2nCl2
L’addition d’hydracide sur les alcynes obéit aussi à la règle de Markovnikov. La réaction se fait en deux étapes et l’expérience à montrer que l’halogène de l’hydracide se fixe sur le même atome de carbone de la triple liaison.
► Alcynes symétriques :
► Alcynes dissymétriques :
II-4-2-4/ ADDITION D’EAU: HYDRATATION :
L’hydratation des alcynes se fait en milieu acide en présence de catalyseurs comme l’ion mercure II (Hg2+)
On obtient un aldéhyde (alcyne terminal) ou une cétone (alcyne non terminal)
CnH2n–2 + H2O ⟶ CnH2nO
Exemples:
III/ REACTION DE POLYMERISATION:
C’est une réaction qui consiste à additionner plusieurs fois une molécule insaturée identique appelée monomère: on obtient une macromolécule appelée polymère.
Le monomère doit renfermer une double liaison entre deux atomes de carbone.
L’équation-bilan de la réaction de polymérisation de l’éthylène s’écrit:
► n est l’indice ou le degré de polymérisation
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