I/ BENZENE :
I-1/ INTRODUCTION :
Le benzène est un hydrocarbure de formule brute C6H6, liquide à la température ordinaire. Il est incolore, assez volatile, avec une odeur très piquante qui rappelle celle de l’arôme et ses vapeurs sont très toxiques. Il n’est pas miscible dans l’eau. Sa température de fusion est de 5°C et celle d’ébullition est de 80°C.
I-2/ STRUCTURE DU BENZENE: LE NOYAU BENZENIQUE :
I-2-1/ GEOMETRIE DE LA MOLECULE DE BENZENE :
La structure du benzène a été déterminée par diffraction des rayons X.
►Les six (6) atomes de carbone occupent les sommets d’un hexagone régulier ;
►Les longueurs de liaison entre atomes de carbone sont toutes égales à 0,14nm ;
►Les six (6) atomes d’hydrogène sont dans le même plan que les atomes de carbone.
I-2-2/ INTERPRETATION ET REPRESENTATION SCHEMATIQUE :
Tous les angles entre deux liaisons voisines valent 120°. Chaque atome de carbone a établi trois (3) liaisons, il reste ainsi à chaque atome de carbone un électron libre appelé électron π. Les six (6) électrons non engagés dans les liaisons simples forment un nuage électronique uniformément réparti sur l’ensemble du cycle carboné. On dit que les six (6) électrons sont délocalises formant ainsi un cercle à l’intérieur de l’hexagone: c’est le noyau benzénique.
I-3/ PROPRIETES CHIMIQUES DU BENZENE :
I-3-1/ REACTIONS D’ADDITION SUR LE BENZENE :
Bien qu’étant un hydrocarbure insaturé, le benzène admet difficilement des réactions d’addition contrairement aux alcènes et alcynes.
Les réactions d’addition sur le benzène nécessite aussi un catalyseur et parfois une température très élevée.
Les produits obtenus lors des réactions d’addition perdent leur caractère aromatique.
I-3-1-1/ ADDITION DE DIHYDROGENE: HYDROGENATION:
L’hydrogénation du benzène s’effectue à une température de 200°C sous la pression de 100 bar, en présence d’un catalyseur (Ni ou Pt) et conduit au cyclohexane de formule C6H12.
Cette addition détruit le nuage électronique et bouleverse la géométrie de la molécule. Le cyclohexane peut se présenter ainsi sous formes de deux conformations une en chaise et l’autre en bateau.
NB: la conformation chaise est la plus stable.
I-3-1-2/ ADDITION DU DICHLORE :
L’addition du dichlore s’effectue en présence de lumière comme le rayonnement ultra-violet (U.V): on obtient le 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane de formule C6H6Cl6.
I-3-2/ REACTIONS DE SUBSTITUTION SUR LE BENZENE:
Contrairement aux réactions d’additions, les réactions de substitutions sur le benzène sont très faciles et très variées.
De plus le caractère aromatique se retrouve sur le produit final.
I-3-2-1/ CHLORATION SUR LE BENZENE :
Afin d’éviter la réaction d’addition on opère a l’obscurité en présence de catalyseurs tels que AlCl3, FeCl3 ; AlBr3, FeBr3.
La monochloration sur le benzène donne le monochlorobenzène et le chlorure d’hydrogène (HCl).
N.B: Le monochlorobenzène peut subir à son tour une substitution pour donner le
dichlorobenzène constitue de trois isomères qui sont:
GENERALISATION DE L’EQUATION-BILAN :
I-3-2-2/ NITRATION SUR LE BENZENE :
La réaction entre l’acide nitrique (HNO3) et le benzène s’effectue à température ambiante en présence d’un catalyseur l’acide sulfurique (H2SO4).
La mononitrassions sur le benzène donne le mononitrobenzène et de l’eau (H2O).
N.B: Le mononitrobenzène peut subir à son tour une substitution pour donner le
dinitrobenzène constitue de trois isomères qui sont:
GENERALISATION DE L’EQUATION-BILAN:
I-3-2-3/ SULFONATION SUR LE BENZENE :
La sulfonation du benzène peut être effectuée en portant à reflux un mélange de benzène et d’oléum (SO3 dissout dans H2SO4 concentre): on obtient l’hydrogénosulfite de benzène.
I-3-2-4/ ALKYLATION SUR LE BENZENE :
Les dérivés halogénés de forme R — X (avec X un atome de chlore ou de brome) réagissent avec le benzène en présence de catalyseur AlX3 pour donner des carbures benzéniques par remplacement d’atomes d’hydrogène par des groupes alkyles.
La monoalkylation sur le benzène donne un monoalkylbenzène et un halogénure d’hydrogène (HX).
GENERALISATION DE L’EQUATION-BILAN :
II/ QUELQUES EXEMPLES DE COMPOSES AROMATIQUES :
Le benzène fait partie d’une famille de composés à noyau aromatique. On note d’autres composés de cette famille dont :
►Le toluène ou méthylbenzène:
Sa formule brute est le C7H8. Il est liquide et est souvent utilisé comme solvant remplaçant en généra le benzène. Sa formule semi-développée est
►Le phénol:
Il a pour formule brute C6H6O. C’est un solide blanc et souvent utilisé dans la synthèse des résines, des matières plastiques, des insecticides, des explosifs, des colorants, des détergents, et comme matière première dans la fabrication de médicaments comme l’aspirine. Sa formule semi-développée est:
►L’aniline:
Sa formule brute est le C6H7N. C’est un liquide utilisé souvent dans la synthèse des matières plastiques, la fabrication des colorants, des médicaments comme le sulfanilamide , des produits synthétiques… Sa formule semi-développée est:
►Le styrène:
Sa formule brute est le C8H8. Sa formule semi-développée est:
►Le naphtalène:
Sa formule brute est le C10H8 et a pour formule semi-développée:
►Le xylène:
Sa formule brute est le C8H10. C’est un solide blanc utilisé pour la fabrication des colorants, des arômes alimentaires, des parfums, des peintures, des insecticides, des explosifs… Il a pour formules semi développées:
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