CHAPITRE C5: LES COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

Physique Chimie 1ère » CHAPITRE C5: LES COMPOSES ORGANIQUES OXYGENES

Ce sont des composés organiques qui renferment un ou plusieurs atome (s) d’oxygène. Parmi eux on distingue: les alcools ; les éther-oxydes ; les aldéhydes ; les cétones ; les acides carboxyliques et les esters.

I/ LES ALCOOLS ET LES ETHER-OXYDES :

Ce sont des composés organiques oxygénés ayant la même formule brute (CnH2n + 2O) mais des fonctions différentes: on les appelle des isomères de fonction.

I-1/ LES ALCOOLS :

I-1-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :

On appelle alcool un composé organique oxygéné caractérisé par un carbone tétravalent lié à un groupe hydroxyle ( OH — ).

N.B: l’atome de carbone lié au groupe hydroxyle est appelé carbone fonctionnel.
La formule générale des alcools saturés à n atomes de carbone s’écrit:

CnH2n + 1 — OH ou R — OH

I-1-2/ NOMENCLATURE DES ALCOOLS :

I-1-2-1/ NOMENCLATURE DES ALCOOLS LINÉAIRES :

Le nom d’un alcool linéaire s’obtient en remplaçant la terminaison «e» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «ol» précédé entre tirets du numéro le plus petit du carbone fonctionnel.

I-1-2-1/ NOMENCLATURE DES ALCOOLS RAMIFIES :

Un alcool ramifié est constitué d’une chaine linéaire (chaine principale) renfermant le carbone fonctionnel et sur laquelle sont reliées des groupes radicaux.
Pour nommer un alcool ramifié, on nomme d’abord les groupes radicaux par ordre alphabétique suivi du nom de l’alcool correspondant à la chaine linéaire.

I-1-3/ CLASSES DES ALCOOLS :

La classe des alcools dépend du nombre d’atomes de carbone directement liés au carbone fonctionnel.
On distingue trois classes d’alcools.

I-1-3-1/ ALCOOLS PRIMAIRES OU ALCOOLS DE CLASSE I :

Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est directement lié au plus à un atome de carbone.

I-1-3-2/ ALCOOLS SECONDAIRES OU ALCOOLS DE CLASSE II :

Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est directement lié à deux autres atomes de carbone.

I-1-3-3/ ALCOOLS TERTIAIRES OU ALCOOLS DE CLASSE III :

Ce sont des alcools dont le carbone fonctionnel est directement lié à trois autres atomes de carbone.

I-2/ LES ETHER-OXYDES :

I-2-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :

On appelle éther-oxyde un composé organique oxygéné caractérisé par un atome d’oxygène lié à deux atomes de carbone tétravalents.

La formule générale des éther-oxydes s’écrit:

CnH2n + 1 — O — Cn’H2n’ + 1 ou R — O — R’

N.B: R et R’ peuvent être identiques ou différents.

I-2-2/ NOMENCLATURE DES ETHER-OXYDES :

Il existe plusieurs manières de nommer un éther-oxyde. Parmi les possibilités on distingue:

I-2-2-1/ PREMIERE POSSIBILITE :

On nomme d’abord le groupe alkyle qui renferme le plus petit nombre d’atomes de carbone en remplaçant la terminaison «yl» par «oxy» suivi du nom de l’alcane correspondant à l’autre groupe alkyle qui renferme le plus grand nombre d’atomes de carbone.
Exemples:

I-2-2-2/ DEUXIEME POSSIBILITE :

On fait précéder les noms des deux groupes alkyles par ordre alphabétique par le mot «oxyde».
Exemples :

I-2-2-3/ TROISIEME POSSIBILITE :

On fait précéder le mot «éther» par les noms des deux groupes alkyles nommés ordre alphabétique.
Exemples:

II/ LES ALDEHYDES ET LES CETONES:

Ce sont des composés organiques oxygénés ayant la même formule brute (CnH2nO) mais des fonctions différentes: on les appelle des isomères de fonction.
Ils appartiennent à une famille de composés organiques appelée composés carbonylés caractérisé par la fonction carbonylée:

II-1/ LES ALDEHYDES :

II-1-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :

On appelle aldéhyde un composé organique oxygéné dont la fonction carbonylée est liée au moins à un atome d’hydrogène.

La formule générale des aldéhydes saturés à n atomes de carbone s’écrit:

CnH2n + 1 — CHO ou R — CHO

II-1-2/ NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES :

Dans la nomenclature des aldéhydes le carbone de la fonction carbonylée porte toujours le numéro 1.

II-1-2-1/ NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES LINÉAIRES:

Le nom d’un aldéhyde à chaine carbonée linéaire s’obtient en remplaçant la terminaison «e» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «al».

Exemples:

I-1-2-2/ NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES RAMIFIES :

On nomme d’abord les groupes ramifiés par ordre alphabétique suivi du nom de l’aldéhyde correspondant à la chaine principale (chaine carbonée la plus longue renfermant le carbone de la fonction carbonylée).

II-2/ LES CETONES :

II-2-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :

On appelle cétone un composé organique oxygéné dont la fonction carbonylée est liée à deux atomes de carbone tétravalents.

La formule générale des cétones à chaine carbonée saturée s’écrit:

N.B: R et R’ peuvent être identiques ou différents.

II-2-2/ NOMENCLATURE DES CETONES :

II-2-2-1/ NOMENCLATURE DES CETONES LINEAIRES :

Le nom d’une cétone linéaire s’obtient en remplaçant la terminaison «e» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «one» précédé entre tirets du numéro le plus petit du carbone de la fonction carbonylée.
Exemples:

II-2-2-2/ NOMENCLATURE DES CETONES RAMIFIEES :

On nomme d’abord les groupes ramifiés par ordre alphabétique suivi du nom de la cétone correspondant à la chaine principale (chaine carbonée la plus longue renfermant le carbone de la fonction carbonylée).

III/ LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET LES ESTERS :

Ce sont des composés organiques oxygénés ayant la même formule brute (CnH2nO2) mais des fonctions différentes: on les appelle des isomères de fonction.

III-1/ LES ACIDES CARBOXYLIQUES:

III-1-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE:

On appelle acide carboxylique un composé organique oxygéné caractérisé par le groupe carboxyle:

La formule générale des acides carboxyliques saturés à n atomes de carbone s’écrit:

CnH2n + 1 — COOH ou R — COOH

III-1-2/ NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES :

Dans la nomenclature des acides carboxyliques le carbone du groupe carboxyle porte toujours le numéro 1.

III-1-2-1/ NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES LINÉAIRES :

Le nom d’un acide carboxylique à chaine carbonée linéaire s’obtient en remplaçant la terminaison «e» du nom de l’alcane linéaire correspondant par «oïque» le tout précédé par le mot acide.
Exemples:

III-1-2-2/ NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES RAMIFIÉS :

On nomme d’abord les groupes ramifiés par ordre alphabétique suivi du nom de l’acide carboxylique correspondant à la chaine principale (chaine carbonée la plus longue renfermant le carbone du groupe carboxyle).

III-2/ LES ESTERS :

III-2-1/ DEFINITION ET FORMULE GENERALE :

On appelle ester un composé organique oxygéné caractérisé par le groupe ester.

La formule générale des esters à chaine carbonée saturée s’écrit:

III-2-2/ NOMENCLATURE DES CETONES :

Pour nommer un ester, on nomme d’abord le groupe carboxylate ( R — COO — ) en remplaçant la terminaison «oïque» du nom de l’acide carboxylique correspondant par «oate» tout en éliminant le mot acide suivi du nom du groupe alkyle ( — R’ )
N.B:

Les deux carbones du groupe ester portent toujours les numéros 1.

Exemples:

IV/ TESTS D’IDENTIFICATION DES ALDÉHYDES ET DES CÉTONES : 

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